Jumat, 30 November 2018

reaksi diels-elder


REAKSI DIELS-ALDER
Reaksi adisi siklo (Diels Alder) merupakan reaksi antara diena terkonjugasi dengan suatu dienofil. Mekanisme terpadu ini adalah contoh dari reaksi pericyclic yang disebut [4 + 2] sikloadisi karena melibatkan interaksi dari sistem empat elektron the (diena) dengan system dua elektron (dienophile). Dalam hal ini, reaksi Diels Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. Selain itu, reaksi ini juga melibatkan pembentukan cincin (siklisasi) antara diena dan dienofil, sehingga menghasilkan senyawa siklik, sebagaimana diilustrasikan pada Gambar berikut.


 

Mekanisme reaksi Diels Alder dipengaruhi oleh kehadiran gugus pendorong elektron pada diena dan gugus penarik elektron pada dienofil, sebagaimana dijelaskan melalui gambar berikut.





Sikloalkadiena dengan konformasi s-cis dapat bereaksi dengan dienofil menghasilkan senyawa-senyawa bisiklik dengan konfigurasi Endo, sebagaimana dapat dilihat pada Gambar di bawah ini.




Pada reaksi antara dienofil benzoquinon dengan 2 eqivalen diena, diena tersebut dapat bereaksi dua kali, sebagaimana dijelaskan melalui gambar berikut.







Permasalahan:
1. dapatkah terjadi reaksi sikloadisi antara dienophile dengan diena terkonjugasi dalam bentuk konformasi s-trans ?
2. jika no. 1 jawabannya iya, bagaimana caranya agar diena terkonjugasi dalam bentuk konformasi s-trans  dapat bereaksi dengan dienophile?
3. dapatkah s-trans alkadiena  dapat bereaksi dengan dienophile?

Daftar Pustaka

Kadesch, R.G. 1979. “Fat-based Dibasic Acid”. Journal of the American Oil Chemists Society. Vol 56 (11) : 845A-849A.

McMurry, J. 2010. Organic Chemistry Eight Edition. USA : Cengage Learning.






27 komentar:

  1. Terimakasih pebehhh,
    1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  2. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  3. Hallo febeh, saya akan mencoba menjawab no
    1. iya, dapat bereaksi

    BalasHapus
  4. Oke Trims
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  5. 3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  6. Halo pebeh
    1. Dapat terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron,karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dsri dianofil menjadi terpolarisasi positif.

    BalasHapus
  7. Makasih febeh
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  8. 3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  9. 3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  10. Terimakasih pebehh buruk, tipen cantik akan menjawab pertanyaannya
    1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  11. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  12. Ok terima kasih. Jadi jawaban no 3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  13. Terimakasih feb
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  14. Terimakasih pebehh buruk, tipen cantik akan menjawab pertanyaannya
    1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  15. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  16. Terima kasih,
    baiklah saya akan membantu menjawab pertanyyan nomor 2, yaitu dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis

    BalasHapus
  17. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  18. Untuk jawaban nomor 3 tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  19. Halo febeh, menurut saya jawaban no 3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  20. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  21. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  22. 2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  23. Oke Tks
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  24. 3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  25. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus

  26. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus
  27. 1. iya, dapaf bereaksi
    2. dengan bantuan pemanasan maka s-trans dapat berubah menjadi s-cis
    3. tidak dapat bereaksi, karena s-trans alkadiena tidak dapat berubah menjadi s-cis alkadiena

    BalasHapus