Kamis, 15 November 2018

reaksi subtitusi senyawa organik


REAKSI SUBSTITUSI SENYAWA ORGANIK

            Reaksi subtitusi adalah reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Pada umumnya pada senyawa organic terjadi reaksi subtitusi elektrofilik dan nukleofilik. Reaksi subtitusi organic dikategorikan menjadi beberapa tipe berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofilik atau nukleofilik. Intermediet yang terlibat dalam reaksi subtitusi dapat berupa karbokation, karbanion, atau radikal bebas.

Reaksi secara umum:

R - H    +    X2  →  R – X     +    H – X

Alkana    halogen         haloalkana    asam X

1.    Subtitusi Elektrofilik

            Perbedaan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dengan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, terletak pada spesies penyerang dan gugus pergi. Pada reaksi substitusi elektrofilik, spesies penyerang dan gugus perginya adalah suatu elektrofil (asam menurut konsep Lewis ). Pada dasarnya perubahan yang terjadi pada reaksi substitusi elektrofilik adalah suatu elektrofil membentuk sebuah ikatan baru dengan atom karbon substrat dan salah satu substituen pada karbon tersebut lepas tanpa membawa pasangan elektronnya. Elektrofilnya dapat berupa ion positif, atau ujung positif suatu dipol, atau dipol terinduksi.  Secara umum persamaan reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut:

R – X     +       Y +     →      R – Y              +      X+

Substrat    elektrofil       hasil substitusi      gugus pergi

1.    Reaksi Substitusi Nukleofilik

            Reaksi substitusi nukleofilik terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil. berikut adalah konsep reaksi subtitusi nukleofilik:


            Reaksi Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. 



Pertanyaan

1.    Apa yang membedakan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa karbon primer, sekunder dan tersier?

2.    Mengapa terjadi perbedaan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa karbon primer, sekunder dan tersier dapat terjadi?

3.    Bagaimana reaksi substitusi senyawa organic yang menghasilkan intermediet radikal?

Mohon pencerahannya readers
J

Daftar Pustaka


Bialangi, Nurhayati. 2008. Konsep Dasar Sifat Molekul, Stereokimia, Reaksi Substitusi, Reaksi Adisi, Reaksi Eliminasi Dan Reaksi Penataan Ulang. Gorontalo: UNG.
Fessenden & Fessenden, 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.



Diposting oleh di

27 komentar:

  1. Unknown16 November 2018 pukul 05.58

    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  2. Edy Kurniawan16 November 2018 pukul 16.07

    baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru
    3. terminasi, reaksi penggabungan 2 radikal membentuk prodkuk non radikal

    BalasHapus
  3. Jessica16 November 2018 pukul 18.56

    Menurut saya pertanyaan nomor 2 itu terjadi perbedaan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa alkil halida C primer, sekunder dan tersier karna pada C alfa yang bertetanggaan dengan halida berbeda halangan steriknya. pada C sekunder dan tersier, terdapat halangan sterik pada C alfanya dimana ada satu atau dua metil disebelah C alfa. hal itu menyebabkan reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung sehingga harus terbentuk karbokation terlebih dahulu sehingga nukleofilik dapat menyerang C positif. dengan demikian terjadi reaksi subtitusi. pada senyawa alkil halida C primer dapat terjadi reaksi subtitusiy secara langsung karena tidak ada halangan sterik pada C alfa

    BalasHapus
  4. Unknown16 November 2018 pukul 19.59

    Terimakasih febrina. baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 1
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  5. GuitakuGuita16 November 2018 pukul 21.50

    Menurut saya untuk pertanyaan no.1 pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  6. Tia Fenny17 November 2018 pukul 04.12

    Terimakasih febehh ilmunya,
    Saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi.

    BalasHapus
  7. Unknown17 November 2018 pukul 04.13

    Terima kasih atas materinya Feb.
    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  8. Excel Emerlan17 November 2018 pukul 04.23

    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  9. Unknown17 November 2018 pukul 04.50

    Hai febeh,baiklah saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  10. Chemistef~17 November 2018 pukul 05.06

    Terimakasih febrina. baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 1
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  11. Unknown17 November 2018 pukul 05.10

    terima kasih febrina, baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru
    3. terminasi, reaksi penggabungan 2 radikal membentuk prodkuk non radikal

    BalasHapus
  12. Unknown17 November 2018 pukul 05.37

    terima kasih febrina, baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru

    BalasHapus
  13. Tia Fenny17 November 2018 pukul 06.06

    terima kasih febrina, baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru

    BalasHapus
  14. Unknown17 November 2018 pukul 07.22

    Hallo febe, jangan lupo komen balik
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru

    BalasHapus
  15. Unknown17 November 2018 pukul 07.43

    menjawab pertanyaan no 1
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  16. Unknown17 November 2018 pukul 07.55

    menjawab pertanyaan no 1
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  17. Uma Siyam Syamsiar Sari17 November 2018 pukul 08.03

    baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru
    3. terminasi, reaksi penggabungan 2 radikal membentuk prodkuk non radikal

    BalasHapus
  18. benybermantoo17 November 2018 pukul 08.11

    Terimakasih febrina. saya akan menjawab pertanyaan no 1
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  19. Unknown17 November 2018 pukul 08.11

    baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru
    3. terminasi, reaksi penggabungan 2 radikal membentuk produk non radikal

    BalasHapus
  20. Claudia17 November 2018 pukul 08.36

    terima kasih febrina, baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru

    BalasHapus
  21. Bagas Rimawan17 November 2018 pukul 09.00

    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  22. Irhash17 November 2018 pukul 09.08

    baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke 3.
    reaksi subtitusi yang menghasilkan intermediet radikal terjadi dengan langkah-langkah sebagai berikut:
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru
    3. terminasi, reaksi penggabungan 2 radikal membentuk prodkuk non radikal

    BalasHapus
  23. Unknown17 November 2018 pukul 09.40

    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru

    BalasHapus
  24. Unknown17 November 2018 pukul 13.22

    Terimakasih febeh
    Baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 2 yaitu terjadi perbedaan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa alkil halida C primer, sekunder dan tersier karna pada C alfa yang bertetanggaan dengan halida berbeda halangan steriknya. pada C sekunder dan tersier, terdapat halangan sterik pada C alfanya dimana ada satu atau dua metil disebelah C alfa. hal itu menyebabkan reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung sehingga harus terbentuk karbokation terlebih dahulu sehingga nukleofilik dapat menyerang C positif. dengan demikian terjadi reaksi subtitusi. pada senyawa alkil halida C primer dapat terjadi reaksi subtitusiy secara langsung karena tidak ada halangan sterik pada C alfa

    BalasHapus
  25. Nurafni oktafia17 November 2018 pukul 14.03

    Menurut saya pertanyaan nomor 2 itu terjadi perbedaan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa alkil halida C primer, sekunder dan tersier karna pada C alfa yang bertetanggaan dengan halida berbeda halangan steriknya. pada C sekunder dan tersier, terdapat halangan sterik pada C alfanya dimana ada satu atau dua metil disebelah C alfa. hal itu menyebabkan reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung sehingga harus terbentuk karbokation terlebih dahulu sehingga nukleofilik dapat menyerang C positif. dengan demikian terjadi reaksi subtitusi. pada senyawa alkil halida C primer dapat terjadi reaksi subtitusiy secara langsung karena tidak ada halangan sterik pada C alfa

    BalasHapus
  26. Nurafni oktafia17 November 2018 pukul 14.06

    Terima kasih atas materinya Feb.
    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no.1.
    pada alkil halida C primer, terjadi mekanisme SN2 dimana nukleofilik dapat langsung menyerang C alfa dan gugus halidanya lepas. sedangkan pada alkil halida C sekunder dan tersier dalam reaksi substitusi nukleofilik membentuk karbikation terlebih dahulu (SN1) karena reaksi subtitusi tidak dapat terjadi secara langsung. gugus halida akan lepas sehingga terbentuk C positif dan barulah gugus nuokleofilik menyerang C positif. denga demikian terjadi pertukaran gugus fungsi

    BalasHapus
  27. Sserlinajambi@gmail.com17 November 2018 pukul 14.42

    makasih materinya
    1. inisiasi, pembentukan radikal melalui pemecahan rantai homolitik karena adanya panas atau sinar UV
    2. propagasi, reaksi radikal membentuk suatu produk radikal baru
    3. terminasi, reaksi penggabungan 2 radikal membentuk prodkuk non radikal

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)